Alexander Zverev vs Matteo Arnaldi 6-7 (5-7), 6-3, 6-2: Kịch tính hiệp đầu, Zverev ngược dòng thắng Arnaldi, giành vé vòng 4 Canadian Open 2025
Lorenzo Musetti vs Alex Michelsen 6-3, 6-7 (4-7), 4-6: Ngược dòng hạ Musetti, Michelsen gặp tay vợt gốc Việt Learner Tien ở vòng 4 Canadian Open 2025
Arthur Fils vs Pablo Carreno 6-3, 6-4: Dễ dàng hạ Carreno, Fils bước tiếp vòng 32 gặp Jiri Lehecka người CH Czech ở Toronto 2025
Corentin Moutet vs Alex de Minaur 4-6, 3-6: Moutet chấm dứt giấc mơ "Ngựa Ô", De Minaur giành vé chung kết Washington Open 2025 gặp Alejandro Davidovich Fokina
Daniil Medvedev vs Wu Yibing 6-3, 6-2: Thắng dễ Yibing, Medvedev bước tiếp vào tứ kết Washington Open 2025 gặp tay vợt người Pháp Corentin Moutet
Daniil Medvedev vs Reilly Opelka 3-6, 7-5, 6-1: Medvedev vất vả hạ Opelka sau 2 giờ, Medvedev gặp Wu Yibing ở vòng 3 Washington Open 2025
