Copenhagen vs Chelsea 1-2: James khai bàn, Enzo nhân đôi tỷ số, Pereira ghi bàn, Chelsea lợi thế đón Copenhagen ở lượt về vòng 16 UEFA Europa Conference
Arsenal vs Crystal Palace 3-2: Mateta sớm mở bàn phút thứ 4' nhưng Gabriel Jesus xuất thần cú hattrick, Nketiah ngược dòng bất thành, Arsenal vào bán kết League Cup
Giao hữu, Chelsea vs Newcastle 1-1: Jackson mở bàn, Almiron gỡ hòa, HLV Pochettino tung Sterling, Gallagher, Ben Chilwell vẫn không thắng
Man City vs Chelsea 2-0: Riyad Mahrez lập siêu phẩm hạ thủ môn Mendy, Julian Alvarez dễ dàng chốt hạ giành vé đi tiếp
Giao hữu, Arsenal vs Chelsea 4-0: Lần lượt các sao Jesus, Odegaard, Saka, Lokonga tỏa sáng, bất ngờ hạ thầy trò HLV Thomas Tuchel
Chelsea vs Liverpool 0-0 (pen 5-6): Azpilicueta, Mane, Mount hỏng penalty, thủ thành Alisson tỏa sáng, Liverpool lần 8 đăng quang, HLV Jurgen Klopp lần đầu có FA Cup
Chelsea vs Liverpool 0-0 (pen 10-11): Luân lưu cân não, thủ thành Kepa Arrizabalaga đá bay cúp của Tuchel, HLV Jurgen Klopp đăng quang Carabao Cup
Manchester City vs Fulham 4-1: Carvalho sớm mở bàn nhưng Gundogan gỡ hòa, Stones ngược dòng, Mahrez tỏa sáng cú đúp
Brentford vs Chelsea 0-2: Kịch tính 10 phút cuối, Jansson bất ngờ phản lưới nhà, Jorginho sút penalty, HLV Thomas Tuchel vào bán kết League Cup
Chelsea vs Aston Villa 1-1 (pen 4-3): Werner mở tỷ số, Archer gỡ hòa, Ashley Young không thắng được Nakamba, HLV Thomas Tuchel giành vé đi tiếp
Chelsea - Villarreal 1-1 (pen 6-5): Ziyech mở bàn, Gerard Moreno gỡ hòa, Kepa làm người hùng, HLV Thomas Tuchel hạ HLV Unai Emery giành UEFA Super Cup siêu kịch tính
Man United - Watford 1-0: Alex Telles kiến tạo, McTominay sớm khai bàn, HLV Solskjaer giành vé đi tiếp FA Cup
Chelsea - Watford 3-0: Loftus-Cheek, David Luiz, Higuain lập công, HLV Maurizio Sarri vào tốp 3
