AZ Alkmaar vs Tottenham 1-0: Bergvall bất ngờ phản lưới nhà, hàng thủ rời rạc, thủ môn Vicario nhiều lần cứu thua, Tottenham hy vọng lượt về
Hoffenheim vs Tottenham 2-3: Maddison sớm khai bàn, Stach, Ntusu lập công nhưng Son Heung Min tỏa sáng cú đúp bàn thắng, Tottenham giành 3 điểm suýt sao
Tottenham vs Liverpool 1-0: Solanke dọn cỗ, ngôi sao 18 tuổi Bervall tỏa sáng hạ gục The Reds ở lượt đi League Cup
Galatasaray vs Tottenham 3-2: Akgun sớm mở bàn, Osimhen xuất thần cú đúp, an bài cục diện, Lankshear, Solanke ngược dòng bất thành, Lankshear nhận thẻ đỏ
Tottenham vs AZ Alkmaar 1-0: Maddison nhường Richarlison tỏa sáng trên chấm penalty, Moller Wolfe bị thẻ đỏ
Tottenham vs Qarabag 3-0: Johnson sớm ghi bàn, Pape Sarr lập công, Dấu ấn kiến tạo Son Heung Min, Solanke chốt hạ, Dragusin chịu thẻ đỏ
